어떻게 살아낼 것인가

Personal Hedgehog, Career Philosophy & Leadership Principles

짐 콜린스의 신간 『어떻게 살아낼 것인가』에 대한 개인적 회고

Executive Summary: 내가 어떤 삶과 커리어를 원하는가

1. 나의 핵심 지향점

나는 중요한 사업 문제를 직접 소유하고, 제품과 실행을 통해 측정 가능한 성과를 만들어내고 싶다.

내가 원하는 삶은 성장하는 삶이다. 여기서 성장의 핵심은 단순히 새로운 지식을 습득하거나 전문성을 깊게 쌓는 것이 아니다. 중요한 문제를 해결하고, 실제 결과를 만들어내는 과정에서 나의 역량을 발전시키는 것이다.

이 지향점은 세 가지 원의 교차점에 있다. (짐 콜린스의 신간 『어떻게 살아낼 것인가』에 나오는 개념)

인코딩: 복잡한 문제를 구조화하고 핵심 병목을 찾아, 사람과 시스템을 움직여 해결한다.
내면의 불꽃: 고객 문제를 이해하고 해결책을 실행해 실제 숫자와 고객 경험이 달라지는 것을 확인한다.
커리어 성장: 사업의 핵심 지표를 개선하고, 그 과정에서 역량과 전문성을 발전시킨다.

이것은 현재까지의 자기 이해를 종합한 가설이다. 앞으로 실제 역할과 경험을 통해 계속 검증해야 한다.

Part 1. 자기 이해: 나는 무엇을 원하는가?

질문 1. 나는 무엇보다 X한 삶을 원한다.

나의 답: 성장하는 삶.

내가 원하는 성장은 단순히 더 많은 것을 아는 사람이 되거나 더 많은 일을 수행하는 데 그치지 않는다. 중요한 문제를 해결하고, 그 과정에서 나의 역량을 발전시키는 것이다.

질문 2. 당신 안에는 어떤 인코딩이 숨어 있는가?

현재까지 확인한 나의 인코딩은 세 가지다.

① 복잡한 문제를 구조화한다.

나는 모호하고 복잡한 문제를 분해하고, 문제의 구조와 핵심 원인을 파악하는 데 강점이 있다.

맥킨지에서의 경험은 이런 역량을 발전시키는 데 중요한 기반이 되었다. 문제를 정의하고, 가설을 세우고, 데이터를 통해 검증하고, 실행 가능한 해결책을 도출하는 방식이다.

다만 분석을 잘하는 것 자체가 내가 원하는 일의 전부는 아니다. 분석은 중요한 문제를 해결하기 위한 수단이다.

② 핵심 병목을 찾아 실제 해결책으로 연결한다.

문제가 복잡할수록 모든 문제를 동시에 해결하는 것은 불가능하다. 무엇이 결과를 가장 크게 좌우하는지 찾아내고, 제한된 자원으로 그 병목을 해결하는 것이 중요하다.

토스에서 가맹점 운영 데이터와 FacePay 도입 준비 상황을 통합하고, 도입을 막는 문제를 구체적인 실패 유형과 실행 과제로 나누었던 경험은 이 역량을 보여주는 사례다.

데이터가 여러 조직에 분산되어 있고 공통 식별자가 없는 상황에서, 문제를 관찰할 수 있는 구조를 만들고 실행 주체들이 해결할 수 있도록 연결했다.

③ 사람과 시스템을 움직여 결과를 만든다.

나는 좋은 분석이나 전략을 제시하는 것만으로 만족하지 않는다. 실제로 여러 팀과 파트너가 움직이고, 제품이나 운영 방식이 바뀌며, 결과가 개선되는 데서 더 큰 성취감을 느낀다.

이것이 순수한 전략 자문이나 간접적인 업무보다 실제 사업 운영과 제품 오너십에 더 끌리는 이유일 수 있다.

내가 가진 강점은 문제를 구조화하는 것과 실행을 연결하는 데 있다.

질문 3. 나를 특히 유능하게 만드는 내면의 작동 방식은 무엇인가?

내가 성과를 내는 방식은 다음과 같은 흐름으로 설명할 수 있다.

문제 정의 → 병목 발견 → 해결책 설계 → 조직 정렬 → 실행 → 결과 측정 → 개선

문제 정의: 여러 현상 가운데 실제로 해결해야 하는 문제가 무엇인지 명확히 한다.
병목 발견: 결과를 제한하는 핵심 원인과 가장 큰 개선 기회를 찾는다.
해결책 설계: 문제를 실행 가능한 과제와 의사결정으로 전환한다.
조직 정렬: 필요한 팀과 이해관계자가 같은 목표를 향해 움직이도록 한다.
실행: 계획을 실제 제품·프로세스·운영 방식의 변화로 연결한다.
결과 측정: 실제 지표와 고객 반응이 달라졌는지 확인한다.
개선: 결과를 바탕으로 다음 가설과 실행을 정한다.

이 과정에서 특히 중요한 것은 문제 정의와 실행 사이의 연결이다.

나는 분석만 하는 사람도, 주어진 계획을 실행하는 데만 집중하는 사람도 되고 싶지 않다. 어떤 문제를 풀어야 하는지 정의하고, 해결책을 실행해 결과를 확인하는 전 과정을 책임지고 싶다.

이것이 내가 추구하는 제품·사업 오너십의 핵심이다.

질문 4. 내 에너지는 인코딩에 맞게 쓰이고 있는가?

내가 더 큰 에너지를 느끼는 일은 고객 문제를 직접 파악하고, 제품이나 운영 방식을 바꾸고, 실제 사업 지표를 개선하는 것이다.

앞으로 늘리고 싶은 활동은 다음과 같다.

고객 문제를 직접 발견하고 정의하는 일
제품의 목표와 핵심 지표를 소유하는 일
우선순위와 실행 방향을 결정하는 일
여러 팀과 협업해 제품과 운영을 바꾸는 일
실제 결과를 측정하고 반복적으로 개선하는 일

반대로 줄이고 싶은 활동은 결과에 대한 책임과 권한 없이 간접적으로 기여하는 일, 산출물 자체가 성공 기준이 되는 일, 그리고 실제 문제 해결보다 자료 작성이나 활동의 완성도에 과도하게 집중하는 일이다.

Part 2. 내면의 불꽃: 무엇을 할 때 가장 살아 있는가?

질문 5. 상당한 스트레스와 고된 노동의 대가를 치르더라도 하고 싶은 일은 무엇인가?

현재까지의 경험을 보면, 내가 가장 큰 에너지를 느끼는 순간은 문제를 해결해 실제 숫자를 바꿨을 때다.

특히 다음 두 가지가 중요하다.

첫째, 고객의 문제를 이해하는 것.

고객이 어떤 문제를 겪고 있는지, 왜 현재의 제품이나 운영 방식으로는 그 문제가 해결되지 않는지 파악하는 과정에 흥미를 느낀다.

둘째, 해결책을 실제로 구현하고 결과를 확인하는 것.

문제를 이해하는 데서 끝나는 것이 아니라 제품과 실행 방식을 바꾸고, 고객 경험이나 사업 지표가 개선되는 것을 확인하고 싶다.

토스에서 Euphoric하게 몰입하며 일한 경험은 이 두 가지를 모두 충족하는 일이 내게 얼마나 의미 있는지 보여준다.

질문 6. 어떤 순간에 가장 큰 에너지를 느끼는가?

지금까지의 경험을 종합하면 다음과 같다.

복잡한 문제의 핵심을 발견했을 때
고객이 겪는 문제를 해결할 방법을 찾았을 때
제품이나 운영 방식을 실제로 바꿨을 때
여러 사람과 조직을 움직여 실행을 완수했을 때
결과가 숫자와 고객 반응으로 확인됐을 때

이 가운데 가장 중요한 것은 마지막 단계만이 아니다.

숫자가 개선되는 결과도 중요하지만, 내가 그 결과를 만들어내는 과정에 실질적으로 관여하고 있다는 점이 중요하다.

단순히 좋은 성과가 발생하는 것보다 내가 문제를 정의하고 해결책을 실행해 성과에 영향을 미쳤다는 사실에서 더 큰 만족을 얻는다.

Part 3. 어떻게 지금까지의 경험과 앞으로의 성장을 연결할 것인가?

질문 7. 어떤 경험을 활용할 수 있는가?

내가 활용할 수 있는 자산은 다음과 같다.

맥킨지에서 쌓은 문제 해결 및 전략적 사고 역량
Kellogg MBA를 통해 넓힌 경영 지식과 비즈니스 관점
토스에서 축적한 제품·운영 문제 해결 및 실행 경험
마크비전에서 얻고 있는 AI 제품과 글로벌 GTM 경험

이 경험들을 따로따로 쌓는 것보다 하나의 경쟁력으로 연결하는 것이 중요하다.

내가 지향하는 차별점은 전략을 잘 세우는 능력만도, 제품을 만드는 능력만도 아니다. 복잡한 사업 문제를 구조화하고, 제품과 운영을 통해 해결하며, 실제 성과로 연결하는 능력이다.

Part 4. 고슴도치: 세 가지 원의 교차점

질문 9. 인코딩, 커리어 성장, 내면의 불꽃을 모두 만족하는 활동을 발견했는가?

현재의 가설은 다음과 같다.

중요한 고객·사업 문제를 직접 소유하고, 제품과 실행 시스템을 바꾸어 측정 가능한 성과를 만들어내는 것.

이 활동이 세 가지 조건을 만족하는 이유는 다음과 같다.

인코딩에 부합한다.

복잡한 문제를 구조화하고, 병목을 찾아, 실행 가능한 해결책을 설계하고, 조직을 움직이는 역량을 활용한다.

경제적 가치를 만든다.

제품 도입, 활성화, 유지율, 매출, 운영 효율과 같은 핵심 지표를 개선할 수 있다. 이러한 문제 해결 경험은 시장과 고객에 대한 이해를 깊게 하고, 전문성을 발전시키는 기반이 된다.

내면의 불꽃을 집중시킨다.

고객 문제를 직접 이해하고 해결책을 실행하며 실제 숫자와 고객 경험이 달라지는 과정을 경험한다.

현재까지 이 세 가지 원의 교차점에 가장 가까운 역할은 제품과 사업의 결과를 직접 책임지는 오너십 중심의 역할이다.

직함보다는 실제로 어떤 문제를 맡는지, 어느 정도의 권한을 갖는지, 실행과 결과에 얼마나 직접적으로 관여할 수 있는지가 핵심이다.

질문 10. 삶의 중심에 놓고 상당한 에너지를 쏟아부을 단 하나의 큰일은 무엇인가?

현재 내가 선택할 큰 방향은 특정 회사나 직함이 아니다.

중요한 고객·사업 문제를 직접 해결하고, 제품과 실행을 통해 실질적인 성과를 만들어내는 것.

이를 위해서는 분석과 조언을 제공하는 역할에서 한 걸음 더 나아가, 목표를 소유하고 우선순위를 결정하며 실행과 결과를 책임지는 경험을 쌓아야 한다.

그 과정에서 사람과 협업하고, 각자의 강점을 활용해 공동의 목표를 달성하는 방법도 배워가고 싶다.

Part 5. 절벽과 안개: 커리어의 전환점에서 무엇을 배웠는가?

질문 11. 현재 또는 과거의 절벽은 내 삶을 어떻게 재구성했는가?

내 커리어에는 서로 다른 선택 기준을 시험한 몇 차례의 전환점이 있었다.

맥킨지를 떠나 Kellogg MBA에 진학한 경험

맥킨지에서 일하며 복잡한 사업 문제를 구조화하고, 핵심 원인을 찾아 논리적인 해결책을 만드는 훈련을 받았다.

이 경험은 지금까지도 내가 일하는 방식의 중요한 기반이 되고 있다. 하지만 어느 시점부터는 내가 이미 잘하고 있는 일을 더 잘하는 것뿐 아니라, 앞으로 어떤 문제를 해결하며 살아가고 싶은지도 탐색해 보고 싶었다.

Kellogg MBA 진학은 익숙한 환경에서 잠시 벗어나 새로운 가능성을 탐색하는 선택이었다.

다양한 배경을 가진 사람들과 교류하고, 테크와 스타트업 생태계를 경험하면서 내가 알고 있던 커리어의 선택지가 전부가 아니라는 것을 알게 됐다.

전략을 수립하는 역할을 넘어 제품과 사업을 직접 만들어가고, 실행을 통해 결과를 바꾸는 일도 내가 선택할 수 있는 길이라는 것을 구체적으로 경험하기 시작하는 전환점이 됐다.

맥킨지 이후 토스로 이동한 경험

맥킨지에서의 경험은 문제를 구조화하고 복잡한 사업 이슈를 해결하는 역량을 쌓는 데 중요한 기반이었다.

MBA 비용 전액을 지원받은 만큼, 맥킨지로 돌아가는 것이 합리적인 선택처럼 보였지만, 당시 나는 토스를 선택했다. 내가 사업과 제품의 문제를 더 직접적으로 해결할 수 있는 기회였기 때문이다.

돌이켜보면 이 선택은 내 커리어의 중요한 전환점이었다. 전략적 사고를 실제 제품과 운영의 변화로 연결하고, 실행을 통해 결과를 만들어내는 일에서 큰 만족을 느낄 수 있다는 사실을 확인했다.

이 경험은 내가 어떤 종류의 일에서 에너지를 얻는지 이해하는 데 중요한 근거가 되었다.

토스에서 마크비전으로 이동한 경험

마크비전으로의 이동은 글로벌 AI 스타트업 경험, GTM과 프로덕트 마케팅으로의 확장이라는 기회를 제공했다.

이 선택은 제품 측면을 경험한 뒤 사업의 다른 측면을 이해하려는 의도도 있었다. 시장, 고객, 포지셔닝, GTM을 더 넓게 이해하고 싶었다.

새로운 영역을 경험하면서 제품의 가치를 시장에 전달하는 일에 대한 이해를 넓히고 있다.

이 경험들이 알려준 것

나는 새로운 경험을 통해 내가 잘할 수 있는 일을 넓혀 왔다. 그러나 모든 확장이 내게 똑같이 적합한 것은 아니다.

앞으로는 단순히 새로운 기능을 습득하거나 경험의 폭을 넓히는 것보다, 내가 가장 잘하는 문제 해결 방식을 실제 성과로 연결하는 데 집중하고 싶다.

이것이 앞으로의 커리어 선택에서 중요한 기준이 되어야 한다.

Part 6. 운, 기회, 그리고 다시 살릴 씨앗

질문 12. 주어진 운 속에서 얼마나 좋은 결과를 만들어냈는가?

내 커리어는 개인의 노력뿐 아니라 여러 기회와 환경의 영향을 받았다.

맥킨지에서 복잡한 문제를 해결하는 훈련을 받았고, Kellogg MBA를 통해 경영 전반을 더 넓게 이해할 기회를 얻었다. 토스에서는 제품과 운영의 문제를 직접 해결하고 실행을 통해 성과를 만드는 경험을 쌓았다. 마크비전에서는 AI 제품과 글로벌 GTM을 경험하고 있다.

이 경험들은 각각 다른 역량을 제공했다.

맥킨지: 문제 구조화와 전략적 사고
Kellogg: 경영 전반에 대한 시야와 다양한 비즈니스 경험
토스: 제품·운영 문제 해결, 크로스펑셔널 실행, 측정 가능한 성과
마크비전: AI 제품의 가치 전달, 포지셔닝, GTM과 글로벌 시장 경험

중요한 것은 이 경험들을 각각의 이력으로만 남겨두지 않는 것이다.

앞으로는 이 역량들을 결합해 복잡한 사업 문제를 더 잘 해결할 수 있는 사람으로 발전시키고 싶다.

내가 통제할 수 없는 운을 완전히 예측할 수는 없다. 그러나 주어진 기회에서 무엇을 배우고, 어떤 성과를 만들고, 그 경험을 다음 기회로 어떻게 연결할지는 상당 부분 내가 선택할 수 있다.

질문 13. 확장과 회귀를 위해 무엇을 하고 있는가?

내 커리어에는 확장과 회귀가 함께 필요하다.

확장은 새로운 영역을 경험하며 사업에 대한 이해를 넓히는 것이다.

전략에서 제품·운영으로, 제품·운영에서 GTM·프로덕트 마케팅으로 경험을 확장한 과정은 사업을 다양한 관점에서 이해하는 데 도움이 되었다.

회귀는 새로운 경험을 통해 얻은 지식을 내가 가장 잘하는 방식과 다시 연결하는 것이다.

현재 프로덕트 마케팅과 GTM 경험을 통해 고객과 시장, 제품의 가치 전달에 대한 이해를 넓혔다면, 향후 이를 다시 제품과 사업의 성과를 책임지는 역할에 적용할 수 있다.

앞으로는 확장을 위한 확장을 반복하기보다, 지금까지 쌓은 역량을 결합해 중요한 사업 문제를 해결하는 데 집중하고 싶다.

내가 지향하는 커리어는 제품, 운영, 전략, GTM을 각각 따로 경험한 사람으로 끝나는 것이 아니다. 이 모든 관점을 활용해 사업의 중요한 문제를 직접 해결하는 것이다.

Part 7. 책임, 리더십, 그리고 삶의 원칙

질문 14. 나의 리더십 인코딩은 무엇인가?

현재까지의 가설은 다음과 같다.

복잡한 문제를 명확하게 구조화하고, 사람들이 같은 목표를 향해 움직일 수 있도록 실행의 구조를 만드는 리더.

내가 지향하는 리더십은 사람들에게 단순히 일을 배분하거나 진행 상황을 확인하는 데 그치지 않는다.

먼저 중요한 문제가 무엇인지 정의하고, 그 문제를 해결하기 위해 필요한 목표와 우선순위를 명확히 한다. 다음으로 각 팀과 사람이 자신의 역할을 이해하고 실행할 수 있도록 필요한 구조를 만든다. 마지막으로 실제 결과를 확인하고, 부족한 부분을 개선한다.

이러한 리더십이 잘 작동하려면 세 가지가 필요하다.

명확한 방향: 무엇을 달성해야 하고 왜 중요한지 분명해야 한다.
실질적인 오너십: 책임과 권한이 일치해야 한다.
결과 중심의 실행: 활동의 양보다 실제 고객과 사업에 미친 영향을 평가해야 한다.

나는 개인의 문제 해결 역량뿐 아니라 다른 사람들이 각자의 강점을 활용해 더 나은 성과를 내도록 돕는 능력도 발전시키고 싶다.

질문 15. 다른 사람들의 인코딩과 내면의 불꽃을 어떻게 이해할 것인가?

내가 지향하는 리더십은 모든 사람이 자신과 같은 방식으로 동기부여를 받는다고 가정하지 않는 데서 출발한다.

어떤 사람은 복잡한 문제를 해결하는 데서 에너지를 얻고, 어떤 사람은 고객과 가까이 일하는 데서, 또 다른 사람은 전문성을 깊게 쌓거나 팀을 성장시키는 데서 만족을 느낄 수 있다.

리더의 역할은 이 차이를 이해하고, 각자의 강점과 동기가 조직의 목표에 기여할 수 있도록 역할과 책임을 설계하는 것이다.

이를 위해서는 다음과 같은 질문이 필요하다.

어떤 종류의 문제를 해결할 때 가장 큰 에너지를 느끼는가?
어떤 일을 할 때 다른 사람보다 자연스럽게 뛰어난 성과를 내는가?
어떤 책임을 맡았을 때 가장 큰 주도권을 발휘하는가?
현재의 역할에서 역량과 동기가 충분히 활용되고 있는가?

앞으로 내가 팀을 이끌게 된다면, 목표와 성과 기준은 명확히 하되 사람들이 각자의 강점을 활용해 목표를 달성할 수 있도록 역할과 실행 방식을 설계하고 싶다.

이것은 아직 발전시켜야 할 리더십 역량이다. 지금까지의 경험에서 확인된 문제 해결과 실행의 강점을 사람과 조직의 성과로 연결하는 과정에서 검증해 나가야 한다.

Part 8. 책을 통해 재검토한 나의 믿음

질문 16. 이 책을 읽으며 흔들리거나 뒤집힌 삶의 믿음은 무엇인가?

현재까지의 성찰에서 가장 중요한 변화는 커리어의 성공을 판단하는 기준을 다시 정리한 것이다.

과거에는 좋은 회사, 글로벌 경험, 성장 가능성처럼 외부에서 확인할 수 있는 조건을 중심으로 선택을 평가한 측면이 있었다.

이 요소들은 여전히 중요하다. 다만 그것만으로는 내가 실제로 어떤 일을 하며 에너지를 얻는지 설명할 수 없다는 점을 배웠다.

지금까지 다양한 영역에서의 경험을 통해 내가 어떤 종류의 일에서 더 큰 몰입을 느끼는지 더 분명하게 알게 되었다.

앞으로는 합리적인 조건을 비교하는 것과 나에게 맞는 일을 이해하는 것을 함께 해야 한다.

또한 성장의 의미를 다시 정의하게 되었다.

성장은 단순히 더 많은 것을 배우거나 더 높은 연봉을 받는 것이 아니다. 내가 중요하다고 생각하는 문제를 해결하고, 실제 결과를 만들어내며, 그 과정에서 나의 역량과 전문성을 발전시키는 것이다.

질문 22. 다음에 '나탈리의 순간'이 찾아온다면 어떻게 더 잘 붙잡을 것인가?

현재까지의 커리어에서 MBA 졸업 후 토스로 이동했던 순간은 중요한 전환점으로 볼 수 있다.

MBA 비용 전액을 지원받은 만큼, 맥킨지로 돌아가는 것이 합리적인 선택처럼 보였지만, 나는 토스에서 제품과 사업 문제를 직접 해결하는 기회를 선택했다. 실제로 그 경험은 내가 어떤 일에 에너지를 얻는지 이해하는 데 큰 도움이 되었다.

이 경험에서 배울 점은 직감이 언제나 옳다는 것이 아니다.

중요한 것은 내가 무엇에 끌리는지, 그 끌림이 과거의 실제 경험과 어떻게 연결되는지, 선택의 대가를 감수할 수 있는지를 함께 살펴보는 것이다.

앞으로 비슷한 기회가 온다면 다음을 확인하고 싶다.

이 기회가 내가 중요하게 생각하는 문제와 연결되는가?
과거에 에너지를 얻었던 업무의 본질을 다시 경험할 수 있는가?
이번 선택은 단순한 환경 변화인가, 내가 원하는 일을 더 깊이 경험할 수 있는 기회인가?
현재의 경제적 안정과 가족의 삶을 지속 가능하게 유지할 수 있는가?

이 질문들을 통해 기회를 무조건 잡거나 두려움 때문에 놓치는 대신, 나에게 중요한 기회를 더 의식적으로 선택하고 싶다.

최종 정리: 내가 만들고 싶은 삶

나는 성장하는 삶을 원한다.

내가 원하는 성장은 단순히 더 많은 지식을 습득하거나 더 높은 연봉을 받는 것이 아니다. 중요한 문제를 직접 소유하고, 제품과 실행을 통해 실제 결과를 만들어내는 것이다.

나는 복잡한 문제를 구조화하고, 핵심 병목을 찾아, 사람과 시스템을 움직여 해결하는 과정에서 강점을 발휘한다. 특히 고객의 문제를 이해하고 해결책을 실행해 실제 숫자와 고객 경험이 달라지는 순간에 가장 큰 에너지를 느낀다.

내가 지향하는 삶은 내가 잘하는 문제 해결 방식을 실제 사업의 성과로 연결하고, 그 과정에서 지속적으로 배우고 성장하는 삶이다. 가족과 삶의 지속 가능성 역시 이 과정에서 지켜야 할 중요한 조건이다.

이것이 현재 내가 발견한 고슴도치다. 앞으로의 커리어 선택은 이 방향을 실제로 검증하고 구체화하는 과정이어야 한다.